En el año 2030 Ted le cuenta a sus dos hijos adolescentes la historia de cómo conoció al amor de su vida, su madre, 25 años después de haber sucedido. La historia comienza en el 2005 cuando Ted tenía 27 años, cuando tras haber comenzado a trabajar como arquitecto, vivía en Nueva York con su mejor amigo Marshall.La situación arranca cuando éste le pide matrimonio a su novia de toda la vida, Lily. Para no meterse en medio, como había sucedido en toda su relación y no estropear el momento de la petición, Ted decide llamar a Barney ya que se da cuenta de que él también debe apresurarse si quiere formar una familia.
1x02 La jirafa púrpura
La jirafa púrpura: Tras su desastrosa cita con Robin, Ted intenta tener una segunda cita con ella y, para ello, la invita a una fiesta que ha organizado en su apartamento. Sin embargo, ella no aparece y Ted va alargando la fiesta durante tres noches porque está convencido de que finalmente aparecerá. Mientras tanto, Lily tiene dudas sobre su matrimonio con Marshall.
1x03 Dulce sabor a libertad
Barney y Ted se embarcan en una improvisada aventura cuando deciden ir al aeropuerto en busca de mujeres para arreglar la vida sentimental de Ted. Pero de repente se encuentra volando hacia Filadelfia, donde se enfrentará a la justicia y visitará la campana de la libertad.
Por otro lado Lily está un poco celosa de Robin porque acapara toda la atención, y decide quitarse el anillo de compromiso en una de las noches que sale con las chicas para ver si todavía puede atraer a los hombres.
1x04 El regreso de la camisa
Ted salió tres años antes con una chica llamada Natalie a la que sus amigos no soportaban. Cortó con ella dejándole un mensaje en el contestador el día de su cumpleaños. Arrepentido, decide llamarle para pedirle perdón por lo que le hizo, pero las cosas se complican cuando retoman la relación y, al poco tiempo, se da cuenta de que quiere volver a dejarla.
1x05 Qué alucinante
Robin lleva a Ted y a Barney a un club erótico muy exclusivo, en el que ha conseguido unos pases VIP. También quiere que vengan Lily y Marshall, quienes después de sus peleas han decidido tener un comportamiento más maduro. Por eso mismo, una vez en la fiesta deciden participar en algunas actividades adultas. Mientras los tres amigos se están divirtiendo en la fiesta, la pareja se da cuenta de que ninguno de los dos está preparado para crece.
1x06 La calabaza putilla
En el día de Halloween, Ted acude a una fiesta muy aburrida en la que hace cuatro años conoció a la mujer de sus sueños, que iba vestida de calabaza. Tras aquella noche, Ted perdió su número de teléfono y desde entonces sueña con volver a verla.
A Barney no le hace mucha gracia la idea de esta fiesta, así que se disfraza e intenta convencer a Ted para que se vayan a una más entretenida. Por otro lado, Marshall y Lily acuden a una cita con Robin y su nuevo novio.
1x07 Agencia Matrimonial
Ted acude a una agencia de contactos de la ciudad, pero le dicen que no es compatible con ninguna de las chicas que tienen en la base de datos.
Tras conseguir información sobre esas chicas, Ted paga por una cita con una dermatóloga muy guapa para demostrar que la agencia se equivocaba y que sí había una mujer para él.
Mientras tanto, Lily y Marshall luchan por deshacerse de la desagradable criatura que se ha colado en su apartamento.
1x08 El duelo
Lily se va a vivir al apartamento con los chicos, y Ted está preocupado por si le echan de la casa. Se pregunta dónde va a vivir después de que la pareja se case, así que le dice a Marshall que quiere el apartamento cuando esto ocurra.
Pero Marshall no está de acuerdo, él también quiere el apartamento, así que se empiezan a comportar como una auténtica pareja de adultos.
1x09 Atracón de pavo
Cuando Ted y Robin deciden ayudar a los sin techo en el Día de Acción de Gracias, se sorprenden al ver que Barney es también voluntario.
Pero ahí no acaba el día para ellos. Los tres acaban este día tan festivo comiendo en un sitio que sólo el verdadero barney conoce.
Mientras tanto, las cosas no van del todo bien entre Lily y Marsahll. Pagan un viaje a Minnesota para ir a la familia de él, pero ella empieza a cuestionarse su futuro con Marshall tras enterarse con algunas noticias inesperadas.
1x10 El incidente de la piña
Un día Ted decide soltarse la melena y acaba teniendo una tarde muy divertida y llena de aventuras. Al día siguiente se encuentra con una horrible resaca y en la cama con una mujer muy misteriosa y una piña.
Así, recurre inmediatamente a sus amigos para que le ayuden a recordar todo lo que ocurrió aquella tarde.
1x11 La limusina
Ted sorprende a sus amigos con un glamoroso plan para la noche de Fin de Año en Nueva York. Con la esperanza de que tengan la mejor Nochevieja de su vida decide hacer algo diferente, al más puro estilo neoyorkino: alquilar una limusina. Pero como Lily, Marshall, Barney y Robin se encargan de conducirla, la noche toma algún que otro giro inesperado.
Cuando el reloj marca las doce, Ted decide conseguir aquel beso que ha estado esperando tanto tiempo, o por lo menos desear que ocurra algo bueno ese año.
1x12 La boda
Ted le pide a Robin ser su pareja para ir a la boda y, cuando ella acepta, éste se muestra encantado. Pero pronto se da cuenta de que no va a poder ir con ella ya que no contestó a la invitación diciendo que iba a ir acompañado, así que deberá ir solo.
Ted suplica a sus amigos que le dejen ir con ella, pero la pareja ya lo tenía todo preparado, así que se plantean en cancelar la boda, algo que puede cambiar la vida de Ted.
1x13 Un redoble, por favor
Ted conoce en la boda a una mujer con la que pasa una velada increíble y romántica. Ambos están de acuerdo en que se quede ahí la relación, así que deciden no decirse los nombres ni darse el número de teléfono. Pero a la mañana siguiente Ted no puede creerse lo que ha hecho, y decide buscarla por todas partes. Mientras tanto, Robin está celosa de que a Ted le guste otra mujer.
1x14 Dale caña, hombre
Marshall y Lily se van de viaje por su aniversario y Ted y Victoria aprovechan para pasar la noche en su apartamento. La nueva pareja quiere ir despacio con la relación, así que deciden no acostarse en un mes, pero no pueden esperar más. Aunque todo parece perfecto surge un problema: Marshall y Lily han decidido cambiar sus planes. Por otro lado, Barney necesita pasar la noche acompañado, y Robin acepta estar con él.
1x15 Noche de juegos
La pandilla decide jugar a un juego en el que Barney acaba contando una triste historia de amor que ninguno conocía, la de cómo Shannon le rompió el corazón. Para que termine de contarla, les pide a sus amigos que compartan sus momentos más dolorosos.
Mientras todo el mundo está contando sus historias para animar a Barney, Ted, quizá, está contando algo más de lo que debería.
1x16 La magdalena
A Victoria le han ofrecido un curso muy importante en un instituto culinario en Alemania y deberá pasar un tiempo allí, así que junto a Ted deberá tomar una decisión sobre qué pasará con su relación.
Mientras tanto, Lily busca un vestido de novia y Barney convence a Marshall para llevarle a un sastre para hacerse su traje de bodas. Como resultado, Marshall se ve obligado a hacer una entrevista en la compañía para la que trabaja Barney y renunciar a su sueño de trabajar en un bufette de abogados con el que ganaría mucho dinero.
1x17 La vida entre gorilas
Marshall comienza a trabajar en la empresa de Barney, cambia por completo su personalidad para encajar con sus nuevos compañeros, que son bastante brutos y desagradables, pero pronto se da cuenta de que lo verdaderamente importante es su relación con Lily, no caerles bien a los demás trabajadores.
Mientras tanto, Ted recibe un e-mail de Victoria que dice ''tenemos que hablar'', así que piensa que le quiere dejar. Por eso, cuando Robin le invita a salir, tendrá que decidir si ir con ella o esperar a la llamada de Victoria.
1x18 Nunca ocurre nada bueno después de las 2 de la mañana
Convencido de que Victoria le va a dejar, Ted acepta la invitación de Robin para salir. Cuando ella le pregunta sobre cómo va su relación, él le dice que han roto.
Las cosas comienzan a ponerse interesantes entre ellos, y la teoría de Ted de que nada bueno sucede antes de las dos de la mañana resulta ser verdadera.
Por otro lado, Barney intenta convencer a Marshall y Lily de que las mejores cosas suceden a partir de las dos de la mañana.
1x19 Mary, la asistenta legal
La pandilla decide acudir a una entrega de premios en la que Robin está nominada por una noticia que ha publicado, y Ted se siente solo, sin pareja. Sin embargo, para quitarle las penas, Barney decide contratar a una chica de compañía.
Así, Ted decide poner celosa a Robin con su nueva acompañante, Mary, y para eso se la lleva a la habitación del hotel. Allí descubre que no es del todo como la había descrito Barney.
1x20 Un baile inolvidable
Lily y Marshall vuelven a aplazar la boda. Quieren tener una buena banda de música, así que Lily lleva a Barney y Robin a escuchar la promoción de un grupo. Una vez allí, ella recuerda todas las cosas que quiso hacer antes de graduarse y todo lo que no pudo hacer una vez que comenzó su relación con Marshall.
Mientras tanto, Marshall y Ted tenían planeado una noche sólo de chicos, pero en vez de eso deben enviar los sobres con las invitaciones de la boda.
1x21 Leche
Ted recibe una llamada de una agencia de contactos porque dicen que tienen la pareja perfecta para él. Por otro lado, Lily tiene una cita secreta, pero se la rompe el coche y pide ayuda a Ted, quien tiene que cancelar su encuentro.
Así, Lily le cuenta a Ted su secreto: tiene una entrevista para un curso de arte en verano, lo que significa que deberá posponer de nuevo su boda con Marshall. Ted habla con ella, pero ella piensa que debe probar a hacerlo.
1x22 Vamos
En un último intento por conquistarla, Ted se declara a Robin. Una vez más, Robin se resiste y prepara un fin de semana con su pareja, Sandy. Pero Ted no se rinde y hace un último gesto de amor, leyendo el destino de Robin en sus manos.
Marshall descubre los planes de Lily sobre el programa de verano que retrasará sus planes de boda, y la pareja tiene una discusión muy grande.
