4x01 ¿Te conozco?
Ted le pide a Stella que se case con él. Sin embargo, Marshall intenta advertirle de que está yendo demasiado deprisa y, para demostrárselo, le hace preguntas personales sobre ella que él no sabe responder. Mientras, Barney se da cuenta de que está enamorado de Robin y se lo cuenta horrorizado a Lilly, que trata de ayudarle a enfrentarse a ello.
4x02 La mejor hamburguesa de Nueva York
Marshall está desesperado buscando trabajo y Lilly no sabe cómo animarle. Durante la cena, éste recuerda la primera hamburguesa que se comió en Nueva York, la mejor que ha probado nunca. Sin embargo, no ha podido volver a encontrar el lugar donde la pidió. Sus amigos, para animarle, emprenden una ruta de búsqueda en la que se toparán con Regis Philbin (Live with Reging and Kathie Lee).
4x03 Nueva Jersey amor-odio
Ted se da cuenta de que siempre está en el tren a New Jersey para ver a Stella y nunca llega a tiempo de hacer planes con sus amigos. Para solucionarlo, ella propone que todos vayan allí una noche para salir, pero a ninguno le entusiasma la idea ya que todos odian New Jersey. Ted se plantea entonces si le merece la pena mudarse a esa ciudad cuando se case con Stella.
4x04 La intervención
Ted, Marshall y Lilly dejan el apartamento en el que han vivido los últimos años. Mientras, Robin se prepara para su traslado a Japón, donde le han ofrecido un trabajo de corresponsal. Todo va bien hasta que empiezan a rescatar antiguos recuerdos en las cajas…
4x05 Shelter Island
Ted y Stella deciden aprovechar que la hermana de ésta ha cancelado su boda y casarse el mismo día y en el mismo lugar. Cuando Ted le dice a Robin que vuele desde Tokio para asistir al enlace, Stella le muestra su malestar y le pide que rectifique. Sin embargo, ya es demasiado tarde.
4x06 Felices para siempre
Los chicos están preocupados por Ted porque, desde que Stella le dejó, no ha expresado sus verdaderos sentimientos y lo único que se limita a decir es “estoy bien”. Para animarle, van a cenar a un restaurante situado en las pocas zonas de Manhattan que no están tachadas con lápiz rojo en el mapa, un distintivo de las áreas en las que se podrían encontrar con Stella.
4x07 No es el día del padre
Lily y Marshall comienzan a plantearse la idea de tener un hijo pero, con Robin viviendo en su apartamento, les cuesta concentrarse. Para que todo sea perfecto, Lily se encarga de prepararle una cena íntima mientras su amiga se queda con Ted. Sin embargo, Marshall se tiene que quedar en la oficina hasta tarde y sus planes se arruinan tanto, que Lily se plantea si de verdad están preparados para ser padres.
4x08 Woooo!
Robin le pide a Lilly que pasen más tiempo a solas porque necesita apoyarse en ella ahora que no tiene casa ni trabajo. Lilly la invita a una fiesta en la que se reúnen con unas chicas woooo!, el tipo de chicas que gritan por cualquier cosa. A pesar de que ambas se sienten fuera de lugar, Robin decide darles una oportunidad ahora que necesita amigas. Mientras, Barney propone a Ted en su empresa para que diseñe su nuevo edificio.
4x09 El hombre desnudo
Ted vuelve al apartamento, que ahora comparte con Robin, y descubre a un hombre desnudo sentado en el sofá. Para dejar algo de intimidad, sale por la puerta, pero regresa para pedirle explicaciones. Él le cuenta que ésa es su técnica para conseguir acostarse con chicas, ya que no tiene ninguna cualidad que ofrecer. Mientras, Robin, ajena a todo, habla por teléfono en las escaleras del edificio.
4x10 La pelea
Doug, uno de los encargados del bar situado debajo del apartamento de Ted y Robin, tiene una pelea con un grupo que se había sentado en la mesa que siempre ocupan los chicos. Cuando Barney y Ted salen al callejón para pelearse con ellos, encuentran al otro bando derrotado y a Doug celebrando la supuesta victoria del trío. Sin dudarlo, los dos deciden seguirle la corriente y afirmar que los 3 vencieron en la pelea.
4x11 Pequeña Minnesota
Se acercan las Navidades y Robin siente morriña por estar lejos de casa. Para hacer que se sienta mejor, Marshall la lleva a un bar lleno de gente de Minnesota, su lugar de nacimiento, con la condición de que se haga pasar por uno de ellos. Será tan fácil integrarse, que Marshall podría sentir celos de tantas atenciones. Mientras, la hermana de Ted está en la ciudad y viene dispuesta a quedarse. Su mayor preocupación será mantenerla alejada de Barney.
4x12 Beneficios
Ted y Robin sufren algunos problemas de convivencia que deciden resolver acostándose. Aunque para ellos es algo solo físico, Barney está dolido por esta situación y trata de hacer algo para evitarla. Mientras, Marshall se esconde de sus compañeros de trabajo para poder leer revistas del corazón y que no se rían de él.
4x13 Tres días de nieve
Ted y Barney conocen a unas chicas de Arizona que están en Nueva York con su banda. Como el primero está desesperado por tachar Arizona de su bingo y conseguir enrollarse con alguna de ellas, las invitan al McLaren’s para tomar algo al día siguiente. Mientras, Marshall se debate entre ir a buscar a Lily al aeropuerto con un cartel o romper el ritual que venían haciendo años atrás. Sin embargo, ninguno de ellos sabe que una nevada de 3 días cambiará sus planes por completo.
4x14 Posimposible
Una carta del Departamento de Inmigración anuncia a Robin que debe encontrar un trabajo en menos de 7 días o si no será deportada a Canadá. Sus amigos tratan de ayudarla a mejorar su currículum, pero el tema solo lleva a que todos descubran puntos absurdos en los suyos. Sin embargo, Barney tiene la solución al problema gracias a su video-curriculum.
4x15 Los Stinsons
Los chicos sospechan que Barney tiene novia ya que se ha comportado de una manera un poco extraña. Para averiguarlo, le siguen en un taxi y se llevan una gran sorpresa: Barney tiene esposa y un hijo. El grupo le pedirá explicaciones por todos los años de mentiras.
4x16 Lo siento, tío
Lily y Marshall se enteran de que Karen, que fue novia de Ted en la universidad, se ha mudado a Nueva York; nunca han ocultado lo mal que les cae, por lo que una vez más aconsejan a Ted que olvide de una vez esa relación llena de altibajos.
4x17 La prueba del porche
Karen encuentra un pendiente que no es suyo en la cama de Ted; Ted descubre que Lily lo dejó allí a propósito, y que también se entrometió en otras de sus relaciones anteriores sin que él lo supiese.
4x18 Sexo en Canadá
Cuando el Goliath National Bank cancela los planes de construir la nueva sede que Ted iba a diseñar, Barney y Marshall elaboran una complicada mentira para que Ted no se entere de que se ha quedado sin trabajo; y el grupo intenta adivinar qué famoso canadiense le propuso a Robin un acto sexual tan guarro que ella lo dejó plantado
4x19 El agente Murtaugh
Cuando Barney se entera de que Ted tiene una lista de cosas para las que cree que ya están demasiado viejos, se propone hacer todas y cada una de las cosas de la lista en 24 horas para demostrar que Ted se equivoca.
4x20 Diseños Mosbius
Tras quedarse sin trabajo, Ted decide abrir su propia firma de arquitectura en su apartamento y contrata a un ayudante para poner en marcha la empresa;Barney se molesta cuando el ayudante y Robin intiman demasiado; y Marshall consigue ser indispensable en el trabajo.
4x21 La regla de los tres días
Cuando Ted incumple la «regla de los tres días» de Barney y Marshall al mantener contacto a través de mensajes de texto con una chica que acaba de conocer, los dos amigos le gastan una broma cruel haciéndose pasar por ella.
4x22 Lugar adecuado momento adecuado
Cuando Ted se encuentra con un antiguo amor, reflexiona acerca del efecto que puede tener sobre tu vida estar en el lugar adecuado en el momento adecuado; y Barney celebra su conquista número doscientos.
4x23 Lo antes posible
Un viejo conocido que piensa que le amargó la vida a Ted insiste en ayudarle a encontrar trabajo, pero el intento de echarle una mano acaba saliendo mal; y Barney intenta demostrar que puede librarse de una multa por exceso de velocidad.
4x24 El salto
Ted trabaja toda la noche en un diseño con la esperanza de conseguir trabajo para su nuevo despacho de arquitectura, mientras Marshall trata de convencerlo de que suba al tejado, donde le han preparado una fiesta sorpresa porque cumple treinta y un años; y Barney pide permiso a Ted para intentar salir con Robin.
